二、羰基的保护
1.O,O-缩醛（酮）
2. S,S-缩醛（酮）
醛、酮的保护基相对种类较少，最有效的与常见的保护基团是：无环或有环的O,O-缩醛或缩酮，S,S-缩醛或缩酮以及O,S-缩醛或缩酮等，这和二羟基的保护紧密相联系的；保护基是在酸存在下通过醛或酮化合物与醇、二醇或二硫醇及其衍生物等的反应而引入的；缩醛或缩酮对碱的水溶液或醇溶液，亲核试剂包括有机金属试剂，氢化还原等都是稳定的，能经受较宽的反应条件。
1. O,O-二甲基缩醛（酮）
上保护通式：羰基与醇在质子酸或Lewis酸催化下反应生成O,O-缩醛（酮）
这些衍生物对于还原试剂（如钠-液氨、催化氢化、硼氢化钠及氢化铝锂）、中性和碱性条件下的氧化剂以及格氏等亲核试剂都是稳定的。但它们易被酸水解，甚至用草酸、酒石酸水溶液或酸性离子交换树脂等在温和的条件下都可将其脱除。
2. O,O-环缩醛（酮）
用于环状缩醛（酮）的二醇保护基：乙二醇及其缩酮、丙二醇及其缩酮，2,2-二甲基-1,3-丙二醇及其缩酮以及芳基取代的二醇衍生物（常使用二醇的环状缩酮作原料来代替二醇进行交换反应）。
常见的二元醇形成环缩醛（酮）的相对反应速率顺序为：
关于O,O-缩醛（酮）保护基的除去，酸催化水解反应是最常用的方法。
需要强调的是，酮的1,3-二氧己环形式缩酮（ketal）比其1,3- 二氧戊环形式的酸催化水解速度快些，而醛的正相反。较之环状缩醛（酮），非环状缩醛（酮）的酸催化水解反应更易进行，也正因它们的不稳定性，其应用受到一定限制。
对于含N原子的缩醛（酮），酸催化水解反应速度相对要慢些，因为酸首先与N原子作用，故常需较强的酸作催化剂。
Lewis酸可在温和条件下去除保护基，如因缩酮的β-位羟基已被TBS保护，酸性条件很易消除TBS，用催化量的PdCl2(MeCN)2处理，可高产率地得到脱保护的产物。
3. S,S-缩醛（酮）
S,S-缩醛（酮）对水解反应的稳定性大（如在O,O-缩醛酮的水解条件下都是稳定的），脱除保护基时使用的条件温和，以及具有反应的高度专一性。
但是多数含硫化合物具有难闻的气味，且脱除该保护基常用到重金属盐，含硫化合物对催化剂Pt和Pd有毒化作用，这时常需用较大量的催化剂和氢高压条件，对氢化还原反应有很大的限制。
S,S-缩醛（酮）保护基的引入：一般用硫醇与羰基化合物在酸催化下反应制得， 由于二硫醇沸点较高（如HSCH2CH2SH的沸点为146-148 ℃，而甲硫醇的沸点仅为34℃ ），因此环状S,S-缩醛（酮）的应用较普遍；常用的二硫醇有1,2-乙二硫醇及1,3-丙二硫醇；质子酸与Lewis酸都可催化这类缩合反应；醛比酮更易于形成S,S-缩醛（酮）。
S,S-缩醛（酮）保护基的脱除
S,S-缩醛（酮）对O,O-缩醛（酮）的水解条件都是非常稳定的，由此可区别这两者，并可作选择性地脱除。较常用 的去除S,S-缩醛（酮）的方法是重金属盐法。
本小结摘录和改编自药物合成反应相关复习资料以及有机崩坏的up笔记，仅作学习交流用途
参考自《药物合成反应》著编译者：孙丽萍,黄文才 科学出版社 2021年01月