亲核加成可以加在碳碳双键上吗?
8 个回答
可以的。但有前提,就是双键要被强吸电子基取代。
楼上 @小钫 @organic 说的都对,双键的话需要被强吸电子基取代后才能发生问题描述的碳碳双键亲核加成。通常的强吸电子基有含羰基的基团,NO2,C≡N,带正电的铵或磺基。
一个反应机理示意供参考:
另其他回答也对。不接其他基团的碳碳双键是比较难发生亲核加成。三键和双键对电子的吸引能力也不同,所以三键与双键的反应活性也不一样。(在以下反应中,碳碳三键被加成,但是双键还在。证实了sp和sp2杂化碳之间的电负性差异会对反应结果造成影响。)
普通的双键由于π键成键轨道的高能量电子云在过渡态上对体系有强烈的去稳定化作用,在常温下很难发生亲核加成。
然而当双键与强吸电子基团共轭时,轨道能量被降低,去稳定化作用变弱,空的反键轨道能量也因共轭作用降低,易于接纳电子,同时亲核位点因共轭作用带上正电,此时亲核加成将相对容易发生。
金属催化的算不算。
双键电子云密度比较大,一般发生亲电加成。如果你想要发生亲核加成,那需要降低它的电子云密度。你可以在双键旁链接—CF3这种吸电子基团,使一个双键碳带正电荷,一个带负电荷。然后让用带负电荷的碳去进攻质子或其他带正电荷的物质,就可以发生亲核加成啦!当然,实际反应还要考虑位阻、吸电子能力强弱等等具体因素,所以具体问题还得具体分析。
不行。
烯和炔化学性质上的一个明显差异就是炔可以进行亲核加成,而烯不行。
双键C是sp2杂化,叁键C是sp杂化,杂化轨道中,s轨道所占据的成分越多,电负性就越大。叁键C轨道的电负性大于双键C。
而亲核加成就是带电子的试剂接近轨道的过程,电负性的大小即吸引电子能力的大小,叁键C强到可以吸引亲核剂,而双键C不行。
看看2019北京高考题。一般人解释不了。
当然可以。简单的机理是,亲核试剂带一对儿电子进攻双键的一个碳原子,产生碳负离子。第二步,碳负离子与带正电反应物加合。如果取代基为CHO、COR、CN等吸电子基易发生亲核加成。
典型的代表,Michael addition 。
当然可以啦,不过一般的碳碳双键会有点困难,如果是旁边连有吸电子基团而且共轭的话,比如烯酮,其中的碳碳双键就可以被亲核加成的。