有机化学:氯仿和二氯甲烷,哪个偶极矩更大?
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这就是一个立体几何问题,氯仿1.06D,二氯甲烷1.60D,二氯甲烷大。
至于“氯仿我可以看做是跟一氯甲烷一样的空间结构,那什么它的偶极矩是不是也一样?”
结构是差不多,但不能看成是正四面体。如果是看成正四面体,cosθ=-1/3。
μ(CA₃B) = |3·cos(π-θ)·μ(C-A) - μ(C-B)| = |μ(C-A) - μ(C-B)|。一氯甲烷A=H,B=Cl;氯仿A=Cl,B=H。
μ(CH₂Cl₂) = 2\cos\frac{\theta}{2} |μ(C-H) - μ(C-Cl)| ≈ 1.15 |μ(C-A) - μ(C-B)|。
这样的话二氯的偶极矩确实是最大,一氯和三氯偶极矩一样。
但无论是用价层电子对互斥还是杂化论,都大概能推出来氯仿的∠Cl-C-Cl和一氯甲烷的∠H-C-H是大于109.28°的,cos(π-θ)<1/3。因为μ(C-H) < μ(C-Cl),一氯甲烷比氯仿偶极矩更大。
比如,一氯甲烷 ∠H-C-H = 110.5°,∠H-C-Cl = 108.4°。而 3cos(180°-108.4°) ≈ 0.95。下面这个图挺明显的。