用于检测硫化氢的荧光探针
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研究的背景
硫化氢 (H2S) 是生命系统中继一氧化氮 (NO) 和一氧化碳 (CO) 之后的第三个气体信号分子。细胞一般由胱硫醚β合酶(CBS)、胱硫醚γ裂解酶(CSE)和3-巯基-丙酮酸硫转移酶(3-MST)催化，以半胱氨酸或同型半胱氨酸为底物生成H2S。据报道，H2S 参与多种生理过程，包括细胞增殖和凋亡、血管生成和血管舒张、糖酵解等。
此外，越来越多的证据表明，体内 H2S 的异常水平与与神经系统疾病、心血管疾病、炎症甚至癌症有关。特别是在结肠癌、卵巢癌、乳腺癌、胆囊癌等多种癌症发生发展的病理过程中，H2S的上调和促癌作用已得到证实。考虑到H2S是癌症的生物标志物，有必要找到一种在体内检测H2S的方法，以实现癌症的早期诊断。
近年来，荧光成像以其灵敏度高、实时检测、时空分辨率高、原位无创等突出优点在生物成像和生物传感领域得到广泛应用。迄今为止，已经设计和合成了各种荧光探针来检测 H2S，包括萘酰亚胺、BODIPY、香豆素、罗丹明等。虽然在探针的开发中取得了良好的结果和贡献，但这些探针具有发射波长短（<650 nm）等缺点，使其不适用于生物成像。
本文的工作
图 1
本文设计并合成了一种针对 H2S 的新近红外荧光探针 (DCP-H2S)，并描述了其响应机制。 DCP-H2S 由两个关键部分组成。一种是用于近红外荧光信号的异佛尔酮-呫吨单元，另一种是作为 H2S 的荧光猝灭剂和特异性识别受体的 2,4-二硝基苯基 (DNP) 醚部分。
图 2
由于 DNP 的猝灭作用，探针本身几乎没有荧光。加入亲核H2S后，二硝基苯醚发生硫解，释放出近红外荧光团（DCP-OH），并在770 nm处有发射峰，斯托克斯位移约为200 nm。此外，该探针对 H2S 表现出高灵敏度和快速响应。特别是，DCP-H2S 对 H2S 显示出显着的选择性，这也排除了含有巯基 (-SH) 的生物硫醇的干扰。
图 3
对于进一步的生物学应用，DCP-H2S 不仅可用于监测细胞中的外源性和内源性 H2S，还可以对荷瘤小鼠的 H2S 进行快速成像以进行癌症诊断。
doi：10.1021/acs.analchem.1c04169